'Sai '(サイ) - Chłopak w młodym wieku został oddany pod opiekę Danzou, który stał się dla niego sensei'em i po latach treningu przydzielił go do oddziału Root - swojej prywatnej, tajnej komórki ANBU. Jako dziecko Sai poznał chłopca o imieniu Shin. Zaprzyjaźnił się z nim i z czasem zaczął go nazywać swoim bratem. Shin stanowił dla Sai'a pewną odskocznię od rygoru jaki panował w ANBU, jednak wkrótce potem zachorował i zmarł. Sai został sam, zmienił się nie do poznania i zamknął w sobie. Życie w ciągłej izolacji wyprało go z wszelkich uczuć - i właśnie takiego poznali go Naruto i Sakura.
Naruto Shippuuden
Jego pierwsze spotkanie z Uzumakim skończyło się na walce. Było pewne, że ci dwaj nie będą darzyli się sympatią i jakież ogromne zdziwienie ogarnęło Naruto, gdy okazało się, że Sai został przydzielony do jego drużyny w zastępstwie za Sasuke. Już sam ten fakt zniechęcił blondyna do nowego członka team'u, ponieważ nie był on w stanie zaakceptować tego, że ktoś ma stanowić alternatywę jego najlepszego przyjaciela. Wkrótce potem taichou drużyny został Yamato (jap. 'taichou' - kapitan drużyny) i w takim oto składzie ruszyli oni na swoją pierwszą misję.
Ich zadaniem było spotkanie ze szpiegiem Sasoriego na Moście Nieba i Ziemi. W drodze do niego dochodziło do licznych spięć w drużynie, ponieważ Sai był niezwykle arogancki i odnosił się do pozostałych bez najmniejszych oznak szacunku. Gdy na Moście okazało się, że spotkanie było pułapką zastawioną przez Orochimaru, doszło do starcia między drużyną Yamato a Orochimaru i Kabuto. Wtedy to wyszły na jaw prawdziwe zamiary Sai'a. Jego ukrytym celem i zarazem powodem przydzielenia do drużyny było zadanie przydzielone mu przez Danzou. Miał on nawiązać kontakt z Orochimaru, aby dostać się do jego kryjówki. Wobec tego chłopak opuścił Naruto, Sakurę i Yamato w trakcie walki i narażając własne życie, spróbował zbliżyć się do Orochimaru. Sannin zgodził się zabrać go ze sobą dopiero wtedy, gdy otrzymał w zamian tajne akta członków ANBU. Na tym nie kończyła się tajna misja Sai'a, miał on bowiem przeniknąć do kryjówki Orochimaru, znaleźć Sasuke i wyeliminować go, gdyż jako miss-nin stanowił on zagrożenie dla Konohy.
Kiedy już stanął przed sypialnią młodego Uchihy, okazało się, że Sai wcale nie miał zamiaru go zabić, ponieważ dostrzegł niezwykłą więź między Sasuke i Naruto. Mimowolnie przypominała mu ona jego samego i Shin'a. Od tej pory chłopak zmienił się na lepsze - już sam fakt, że się uśmiechał i potrafił to robić było dobrym znakiem. Po powrocie do Konohy zdał raport Danzou i poprosił go, aby mógł zostać w nowej drużynie nieco dłużej. Sensei zgodził się, zatem Sai mógł zacząć nowe, bardziej ludzkie życie. Początkowo wzorował się na psychologicznych książkach, co doprowadzało do wielu zabawnych sytuacji. Z czasem zaczął jednak polegać na swoim instynkcie, dzięki czemu zyskał przyjaciół, na których tak bardzo mu zależało.
Styl Walki
Jeśli chodzi o możliwości bojowe Sai'a to jest on typem shinobi walczącego z dystansu za pomocą ninjutsu. Chłopak w sprytny sposób połączył zamiłowanie do sztuki z walką. Swoje rysunki przelewa na papier, a potem za pomocą jutsu Ninpou: Choujuu Giga powołuje je do życia. Atramentowe zwierzęta, m.in. lwy, ptaki i węże, atakują wroga, nie narażając go na bezpośredni kontakt z przeciwnikiem.
